Synteza, właściwości i reakcje chiralnych ligandów typu zasad Schiffa.

dr hab. M. Wełniak, mgr E. Błocka

Celem badań jest opracowanie syntezy nowych chiralnych zasad Schiffa lub sulfonamidów pochodnych związków naturalnych (alkaloidów Ephedra, terpenów, aminokwasów), które znajdują zastosowanie jako ligandy w syntezie asymetrycznej – w reakcjach tworzenia wiązań węgiel-węgiel. Prace koncentrują się na wykorzystaniu uzyskanych ligandów w reakcjach addycji do wiązań podwójnych węgiel-tlen i węgiel-azot (cyjanowanie, addycja dietylocynku, alkinylowanie, reakcje typu kondensacji aldolowej). Prowadzone są również badania strukturalne uzyskiwanych zasad Schiffa z wykorzystaniem technik rentgenograficznych (we współpracy z zespołem prof. Andrzeja Wojtczaka) oraz magnetycznego rezonansu jądrowego.

Synteza i reakcje kwasów hydroksamowych i ich pochodnych.

dr A. Wolan, mgr M. Budny, mgr A. Wasilewska, mgr B. Woźniak

Głównym nurtem badań są reakcje allilowania i propargilowania pochodnych oksymów prowadzone w celu uzyskania nowych hydroksyloamin i kwasów hydroksamowych, użytecznych w syntezie szerokiej gamy związków organicznych, należących do różnych klas – Diversity Oriented Synthesis. Otrzymane dzięki powyższym reakcjom optycznie czynne kwasy hydroksamowe są stosowane jako ligandy w reakcjach epoksydacji alkoholi allilowych jak i innych niesymetrycznych olefin. Trwają również prace nad otrzymaniem sfunkcjonalizowanych polimerów przy zastosowaniu reakcji metatezy (ROMP) oraz syntezą kwasów hydroksamowych na stałym nośniku. Grupa podjęła również współpracę z Institute de Chimie des Substances Naturelles (Gif sur Yvette, Francja) wykonując wspólny projekt dotyczący intramolekularnej reakcji Kulinkovicha-de Meijere.

Synteza i enancjoselektywna redukcja karbonylowych pochodnych benzofuranu.

dr A. Tafelska-Kaczmarek, mgr J. Jakubowska

Aktualne badania obejmują opracowanie skutecznych metod katalitycznej enancjoselektywnej redukcji benzofuranowych pochodnych np. ketonów, oksymów, aminoketonów, iminoketonów, ftalimidoketonów, chloroketonów. Spośród stosowanych metod redukcji należy wymienić: ciśnieniowe (do 110 atm) oraz transferowe wodorowanie z zastosowaniem katalizatorów rodowych i rutenowych (np. katalizatory Noyori’ego).

Nowoczesne materiały do zastosowań w optoelektronice – rozbudowane, organiczne układy π-elektronowe do budowy OLED.

dr K. Aleksandrzak, dr M. Bosiak

 Przedmiotem badań są syntezy nowych związków o właściwościach bichromoforowych i elektrooptycznych typu „push-pull”. Związki te, o rozbudowanych układach π-elektronowych, są badane pod kątem ich zastosowań w optoelektronice – w technologii OLED i w ogniwach słonecznych budowanych z wykorzystaniem związków organicznych.

Syntezy i reakcje chiralnych związków siarko-, seleno- i telluroorganicznych.

dr J. Ścianowski, dr Z. Rafiński, mgr J. Szumera, mgr A. Banach

Przedmiotem prowadzonych badań są syntezy i reakcje optycznie czynnych siarkowych, selenowych i tellurowych pochodnych monoterpenów. Dotychczasowe badania dotyczyły głównie syntezy optycznie czynnych selenidów, tellurydów i diselenidów oraz wykorzystania ich do syntezy chiralnych alkoholi, eterów, amin i laktonów. Obecnie prowadzone są również badania nad syntezą i zastosowaniem nowych połączeń sulfidowych, disulfidowych i ditellurowych.

A. Kozakiewicz, M. Ullrich , M. Wełniak, A. Wojtczak
Synthesis, structure and activity of sulfonamides derived from(+)-camphor in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde
J. Mol. Catal. A, 2010, 326, 128-140

A. Baranowska, K. Z. Łączkowski, A. J. Sadlej
Model studies of the optical rotation, and theoretical determination of its sign for beta- pinene and trans-pinane
J. Comp. Chem., 2010, 31, 1176-1181

E. Błocka, M. Jaworska, A. Kozakiewicz, M. Wełniak, A. Wojtczak
Structural and electronic effects of oxazolidine ligands derived from (1R,2S)-ephedrine in the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes
Tetrahedron: Asymmetry, 2010, 21, 571-577

A. Wolan, Y. Six
Synthetic transformations mediated by the combination of titanium (IV) alkoxides and Grignard reagents: selectivity issues and recent applications. Part 2: reactions of alkenes, allenes and alkynes
Tetrahedron, 2010, 66, 3097-3133

M. Zaidlewicz, T. Kosmalski, T. Sengupta, K. P. Mohanakumar, K. Staszak
Synthesis of fluorinated 2,3-disubstituted benzofurans potential β-amyloid aggregation inhibitors
Heterocycles, 2010, 80, 663-668

A. Wolan, Y. Six
Synthetic transformations mediated by the combination of titanium (IV) alkoxides and Grignard reagents: selectivity issues and recent applications. Part 1: reactions of carbonyl derivatives and nitriles
Tetrahedron, 2010, 66, 15-61

M. Zaidlewicz, M. P. Krzemiński, A. Dzieleńdziak
Alkanes. reduction of alkenes by noncatalytic methods
Houben-Weyl, Science of Synthesis, Vol.48, Ed. H. Hiemstra, G. Thieme, Stuttgart, 2009, 359-392

J. Ścianowski, Z. Rafiński, A. Szuniewicz, A. Wojtczak
New chiral selenium electrophiles derived from functionalized terpenes
Tetrahedron, 2009, 65, 10162-10174

Z. Rafiński, J. Ścianowski, A. Wojtczak
Synthesis and reactions of the optically active dialkyl diselenides from the pinane group
Lett. Org. Chem., 2009, 6, 321-328

A. Wolan, F. Cadoret, Y. Six
A convenient titanium-mediated intermolecular alkyne-carbonate coupling reaction
Tetrahedron, 2009, 65, 7429-7439

T. Kosmalski, A. Wojtczak, M. Zaidlewicz
Asymmetric synthesis of β-dialkylamino alcohols by transfer hydrogenation of α-dialkylamino ketones
Tetrahedron: Asymmetry, 2009, 20, 1138-1143

K. Z. Łączkowski, A. Kmieciak, A. Kozakiewicz
Stereoselective synthesis of new monoterpene b-amino alcohols
Tetrahedron: Asymmetry, 2009, 20, 1487-1492

J. Ścianowski, M. Wełniak
Syntheses of the optically active terpene hydroxyphenylselenides
Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 2009, 184, 1440-1447

M. Ciechańska, A. Jóźwiak, J. Ścianowski
Synthesis of the selenium derivatives of 2-hydroxy-2-substituted-2,3-dihydroisoindol-1-ones
Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 2009, 184, 1502-1507

C. M. Binder, A. Bautista, M. Zaidlewicz, M. P. Krzemiński, A. Oliver, B. Singaram
Dual stereoselectivity in the dialkylzinc reaction using (−)-β-pinene derived amino alcohol chiral auxiliaries
J. Org. Chem., 2009, 74, 2337-2343

M. Jaworska, K. Z. Łączkowski, M. Wełniak, M. Welke, A. Wojtczak
Imines derived from (1S,2R)-norephedrine as catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
Appl. Catal. A, 2009, 357, 150-158

Z. Rafiński, J. Ścianowski, A. Wojtczak
Asymmetric selenocyclization with the use of dialkyl monoterpene diselenides
Tetrahedron: Asymmetry, 2008, 19, 223-230

K. Z. Łączkowski, M. M. Pakulski, M. P. Krzemiński, P. Jaisankar, M. Zaidlewicz
Asymmetric synthesis of N-substituted N-hydroxyureas
Tetrahedron: Asymmetry, 2008, 19, 788-795

S. Dey, Ch. Pal, D. Nandi, V. S. Giri, M. Zaidlewicz, M. P. Krzemiński, L. Smentek, B. A. Hess, Jr., J. Gawroński, M. Kwit, N. J. Babu, A. Nangia, P. Jaisankar
Lewis acid-catalyzed one-pot, three component route to chiral 3,3'-bipyrroles
Org. Lett., 2008, 10, 1373-1376

A. Kozakiewicz, M. Ullrich, M. Wełniak, A. Wojtczak
C₂-symmetrical bis(camphorsulfonamides) as chiral ligands for enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde
J. Mol. Catal. A, 2008, 286, 103-113.

Z. Rafiński, J. Ścianowski
Synthesis and reactions of enantiomerically pure dialkyl diselenides from the p-menthane group
Tetrahedron: Asymmetry, 2008, 19, 1237-1244

M. J. Bosiak, M. P. Krzemiński, P. Jaisankar, M. Zaidlewicz
Asymmetric synthesis of N -1-(heteroaryl)ethyl-N -hydroxyureas
Tetrahedron: Asymmetry, 2008, 19, 956-963

M. Zaidlewicz, M. Krzemiński, K. Łączkowski
Tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole1
(First update, 2007) Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis [Online] J. Wiley DOI: 10.1002/047084289X.rn00701 http://www.mrw.interscience.wiley.com/eros

J. Cytarska, K. Kaczanowska, M. Zaidlewicz
Synthesis of silylated alkylboronic acids and esters via hydroboration of allylic and vinylic trimethylsilanes
Pol. J. Chem., 2007, 81, 1587-1594

M. Zaidlewicz
Hydroboration
Kirk-Othmer, Concise Encyclopedia of Chemical Technology,
5th Ed., Vol. 1, J. Wiley, New York, 2007, pp. 1286-1289

J. Ścianowski, A. Tafelska-Kaczmarek
Syntheses and reactions of allyl phenylselenides. A convenient method of the allyl methylcarbamates synthesis
Pol. J. Chem., 2007, 81, 529-534

A. Kozakiewicz, A. Prewysz-Kwinto, A. Wojtczak
1-(1-Benzofuran-2-yl)-2-chloroethane
Acta Cryst., 2007, E63, o3469

M. Jankowska, C. Pietraszuk, B. Marciniec, M. Zaidlewicz
Stereoselective syntheses of (E)-1-boryl-3(silyl)propenes via ruthenium-catalyzed cross-metathesis and cross-coupling reactions
Synlett, 2006, 11, 1695-1698

M. Zaidlewicz
Catalytic syntheses and reactions of organoboranes: an overview
Education in Advanced Chemistry, vol. 10, Organic and Polymer Synthesis and Catalysis, B. Marciniec Ed., Wydawnictwo Poznańskie, Poznań -Wrocław, 2006, s. 193-212

M. Ullrich, A. Kozakiewicz, M. Wełniak, A. Wojtczak
(+)-N,N'-Bis[(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methylsulfonyl]piperazine
Acta Cryst., 2006, E62, 3750-3751

J. Ścianowski, Z. Rafiński, A. Wojtczak
Syntheses and reactions of new optically active terpene dialkyl diselenides
Eur. J. Org. Chem., 2006, 14, 3216-3225

P. Skowronek, J. Ścianowski, J. Gawroński,
Helicity discrimination in diselenides by chiral substituents - a circular dichroism study
Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17, 2408-2412

M. Zaidlewicz, M. Krzeminski, K. Łączkowski,
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (E-EROS), 2006, in press.

M. Zaidlewicz, M. Krzemiński
Triakylboranes
Houben-Weyl, Science of Synthesis, Eds. D. Kaufmann, D. Matteson, G. Thieme, Stuttgart, 2005, pp. 1097-1215

M. Zaidlewicz, J. Meller
Benzylboranes and benzylboronates
Houben-Weyl, Science of Synthesis, Eds. D. Kaufmann, D. Matteson, G. Thieme, Stuttgart, 2005, pp. 921-941

J. Ścianowski
Convenient route to dialkyl diselenides from alkyl tosylates.
Synthesis of di(cis-myrtanyl) diselenide
Tetrahedron Lett,. 2005, 46, 3331-3334

M. Marciniec, C. Pietraszuk, I. Kownacki, M. Zaidlewicz
Vinyl- and arylsilicon, germanium, and boron compounds,
Comprehensive Organic Functional Groups Transformations II, Vol.2, Ch. Ramsden, Pergamon Oxford, 2005, 941-1023

M. Zaidlewicz
Hydroboration
Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology 5th Ed., Vol. 13, J. Wiley, New York, 2005, 631-684

M. Zaidlewicz, A. Tafelska-Kaczmarek, A. Prewysz-Kwinto,
Enantioselective reduction of benzofuryl halomethyl ketones: asymmetric synthesis of (R)-bufuralol
Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 3205-3210

M. Krzemiński, A. Wojtczak
Chiral terpene auxiliaries. Part 1: Highly enantioselective reduction of ketons with borane catalyzed by an oxazaborolidine derived from (-)- β-pinene
Tetrahedron Lett., 2005, 46, 8299-8302

J. Cytarska, M. Zaidlewicz
Dichloro[1,4-bis(diphenylphosphino)butane]nickel(II),
First update e-EROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis), Build 7, J. Wiley, New York, RD095, 2005, s. 1-5

A. Wolan, A. Łączyńska, Z. Rafiński, M. Zaidlewicz
Synthesis of boronated alkoxyphenylalanines
Lett. Org. Chem., 2004, 1, 238-245

M. Jankowska, B. Marciniec, C. Pietraszuk, J. Cytarska, M. Zaidlewicz
Highly selective synthesis of 1-(silyl)-1-boryl)ethenes via a ruthenium-catalyzed silylative coupling reaction
Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6615-6618

J. K. Rumiński
HPLC - Wysokosprawna chromatografia cieczowa Toruń 2004, Wyd. własne (autorskie)

J. K. Rumiński
Aplikacje HPLC Toruń 2004, Wyd. własne (autorskie)

M. Zaidlewicz, W. Sokół, J. Cytarska, A. Tafelska-Kaczmarek, A. Wolan, A. Dzieleńdziak, A. Prewysz-Kwinto
Enolboration of conjugated ketones, synthesis of boronic acids and α-amino alcohols
Contemporary Boron Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2003

M. Krzemiński, M. Zaidlewicz
Asymmetric reduction of ketoxime derivatives and N-alkylimines with borane-oxazaborolidine adducts
Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 1463-1466

M. Zaidlewicz, A. Tafelska-Kaczmarek, A. Prewysz-Kwinto, A. Chechłowska
Asymmetric synthesis of (S)-bufuralol and a propafenone analogue
Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 1659-1664

M. Zaidlewicz, W. Sokół, A. Wolan, J. Cytarska, A. Tafelska-Kaczmarek, A. Dzieleńdziak, A. Prewysz-Kwinto
Enolboration of conjugated ketones and synthesis of α-amino alcohols and boronated α-amino acids
Pure Appl. Chem., 2003, 75, 1349-1355

M. Zaidlewicz, W. Sokół, J. Cytarska, A. Tafelska-Kaczmarek, A. Wolan, A. Dzieleńdziak, A. Prewysz-Kwinto,
Enolboration of conjugated ketones, synthesis of boronic acids and α-amino alcohols
Boron chemistry at the beginning of the 21st century, A. N. Nesmeyanov Inst. Org.-elem. Comp. Russian Acad. Sci., Moscow, 2003 pp. 78-86

A. Wolan, M. Zaidlewicz
Synthesis of arylboronates by the palladium catalysed cross-coupling reaction in ionic liquids
Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 3274-3276

A. Zimkus, I. Cretscu, I. Grzybowska, H. Radecka, H. J. Geise, P. Dieltiens, K. Aleksandrzak
Potentiometric lead(II) ions recognition by liquid membrane electrodes incorporating Methoxy Substitued Arylenevinylene Derivatives
Pol. J. Environ. Stud., 2003, 12, 773-778

M. Poksińska, J. K. Rumiński
Chromatografia w konserwacji zabytków. Część III. Badania białkowych spoin malarskich metodą 2D-TLC z wielokrotnym rozwijaniem Tradycyjne i nowoczesne metody badania dzieł sztuki,
Materiały z sesji naukowej poświęconej pamięci Profesora Zbigniewa Brochwicza, Toruń, 2003, s. 37-50

M. Zaidlewicz, A. Wolan
Syntheses with organoboranes. XIII. Synthesis of w-(4-Bromophenyl)alkanoic acids and their borylation J. Organomet. Chem., 2002, 657, 129-135

M. Zaidlewicz, W. Sokół, A. Wojtczak, P. Neumann, M. Nissinen,
Syntheses with organoboranes. Part 14: Enolization-aldolization of conjugated cyclohexenones via dienolborinates,
Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3525-3528

M. Wełniak
Novel rearrangement of tertiary fenchyl alcohols with sulfuric acid in acetonitrile
Pol. J. Chem., 2002, 76, 37-44

M. Wełniak
The reactions of selected terpene alcohols with acetonitrile in the presence of boron trifluoride etherate
Pol. J. Chem., 2002, 76, 1405-1411

Y.-D. Jin, H.-Z. Chen, P. L. Heremans, K. Aleksandrzak, H. J. Geise, G. Borghs, M. Van der Auweraer
Efficient blue polymer light-emitting diodes from a novel biphenyl derivative
Synthetic Metals, 2002, 12, 7155-158

H. C. Brown, M. Zaidlewicz
Organic syntheses via boranes
Vol. 2, Aldrich Chemical Co., Milwaukee, WI 2001

M. Zaidlewicz, A. Chechłowska, A. Prewysz-Kwinto, A. Wojtczak
Enantioselective synthesis of 2- and 3-benzofuryl β-amino alcohols
Heterocycles, 2001, 55, 569-577

H. C. Brown, M. Zaidlewicz, P. V. Dalvi, G. K. Biswas,
Molecular addition compounds. 18. Borane adducts with hydroxydialkyl sulfide borates for hydroboration. New essentially odorless, water-soluble sulfide borane acceptors for hydroboration
J. Org. Chem., 2001, 66, 4795-4798

M. Wełniak
The Ritter reaction of terpenes. Part 3. Investigation of carvone and related compounds
Pol. J. Chem., 2001, 75, 55

A. Dzielendziak, E. Tarasov, M. Smet, W. Dehaen,
Bis(benzyl)acetophenones as branched monomers for dendrimer synthesis using the nucleophilic aromatic substitution reaction
Mater. Sci. Eng. C, 2001, 18, 165-169

M. Zaidlewicz
Związki boroorganiczne
Wielka Encyklopedia PWN, PWN Warszawa 2001

M. Zaidlewicz
Borowodory
Wielka Encyklopedia PWN, PWN Warszawa 2001

I. Szymańska, K. Ocicka, H. Radecka, J. Radecki, H. J. Geise, P. Dieltiens, K. Aleksandrzak
Methoxy-substituted derivatives of 1,4-bis(2-phenylethenyl)benzene and 1,4-bis(2-phenylethyl)benzene as ligands in ion-selective electrodes for lead ions
Mat. Sci. Eng. C, 2001, 18, 171-176

J. W. Nowakowski, L. Maciejewski
Dikarbaminiany z symetrycznym ugrupowaniem dialkilenoeterowym oraz sposób ich wytwarzania
Patent Polski 180828, 2001

J. Bąkowska-Janiszewska, J. Ścianowski, A. Uzarewicz
Synthesis and reactions of organic compounds with nitrogen atom. Part XVII. Reactions of acyclic and monocyclic chlorides with phenyltellur- and phenylselenosodium
Pol. J. Chem., 2001, 75, 649-656

M. Zaidlewicz, M. Krzemiński
Syntheses with organoboranes. XI. Allylboration of vinylic epoxides with allylic dialkylboranes
Org. Lett., 2000, 2, 3897-3899

M. Zaidlewicz, J. Meller
Syntheses with organoboranes. XII. Monohydroboration of conjugated dienes, alkynes and functionalized alkynes with catecholoborane catalyzed by nickel(II) chloride and cobalt(II) chloride complex with phosphines
Main Group Met. Chem., 2000, 23, 765-773

M. Zaidlewicz, J. Binkul, M. Gimińska, M. Krzemiński, J. Meller
Organoborane dienophiles, terpenylboranes, and catalytic monohydroboration of dienes and enynes
Contemporary Boran Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2000, pp. 415-421

H. C. Brown, J. V. B. Kanth, P. V. Dalvi, M. Zaidlewicz
Molecular addition compounds. 16. New, highly reactive borane adducts with N,N-dialkyl-tert-alkylamines for hydroboration
J. Org. Chem., 2000, 65, 4655-4661.

A. Uzarewicz, J. Ścianowski, J. Bąkowska-Janiszewska
Reaction of (+)-3-Carene and (+)-2-Carene with t-Butyl Hypochlorite or N-Chlorosuccinimide in the Presence of Free Radical Catalysts
Pol. J. Chem., 2000, 74, 777

A. Uzarewicz, J. Ścianowski, J. Bąkowska-Janiszewska
Synthesis and Reactions of Organic Compounds with a Nitrogen Atom. Part XVI. Reactions of (-)-4-Chloro-3(10)-carene and (+)-10-Chloro-3-carene with Phenyltelluro- and Phenylselenosodium
Pol. J. Chem., 2000, 74, 1079

M. Zaidlewicz, J. V. B. Kanth, H. C. Brown
Molecular addition compounds. 17. Borane and chloroborane adducts with organic sulfides for hydroboration
J. Org. Chem., 2000, 65, 6697-6702

J. W. Nowakowski
Syntezy wybranych diizocyjanianów organicznych oraz własności ich pochodnych
Wydawnictwo UMK, Toruń 2000 (rozprawa habilitacyjna)